隨著空中民宿網經營日益紅火，首席執行官切斯基開始越加關注www.outsideinn.com.tw一直未受到足夠重視的公司重要“資產”——房主們。如今，空中民宿房主已超過100萬人，大多數人對於空中民宿網懷有宗教般的虔誠信仰。切斯基則意欲將這些“信徒”轉化為公司業務的積極參與者及一種新的視覺旅行的代言人。這顯然是一項十分大膽的營銷計劃，並將確立空中民宿網未來的發展方向及所打造的文化橋梁理念。切斯基也一再明確表示，空中民宿優先考慮的首要群體並非客人，而是房主。
空中民宿網總部位於美國舊金山一處廢棄的電池廠廠房內，目前雇員宜蘭民宿推薦已達1100人，創始人切斯基畢業於一所藝術學校。作為理想主義者，他坦言，不懂博愛精神的人將很難接受空中民宿的經營方式。創業之初，他聽到諸多關於“陌生人怎麼可能與陌生人相處”、“這種租賃方式讓人缺乏安全感”之類的擔憂，甚至連風險投資商都在打退堂鼓。
更糟糕的是，很少有客戶敢於冒險租住素不相識者的家園。而切斯基與他的創業夥伴通過講故事的方式將其經營方式描述得更為友善、安全。盡管看似任務艱巨，但切斯基可謂天才演說家。風險投資家、安德森·霍洛茨基基金會董事成員傑夫·喬丹直言，羅東民宿切斯基擁有令人難以置信的魅力，能令人充分信任他所描述的業務模式和對未來的展望。
切斯基這位天才演說家出生在紐約，從小擁有兩大截然相反的愛好：冰球和藝術。冰球運動造就了他的堅韌性格，藝術則令其充滿無限創想。前者需要有健壯的體格以應對激烈的身體對抗，後者則強調感性和對美好事物的追求，二者可謂互不兼容。而切斯基恰恰能遊走於這兩大愛好間，令二者得以和諧共存。切斯基因此也在同時嘗試兩種截然不同的人生。
如今他又將此種理念傳播給空中民宿的房主們，他號召他們“你們與眾不同之處並非自己的家園，而是你們與眾不同的人生。”在切斯基看來，房主便是公司的特有產品，也是公司發展的關鍵。與此同時，空中民宿的房主們也對切斯基的理念頗有感觸，並認為，與其他同樣采用合作分成制的互聯網企業不同，空中民宿網讓房主成為公司真正的主人。
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